ایزومر خاصیت مولکولی موادی است که فرمول های شیمیایی یکسان اما آرایش مولکولی متفاوتی دارند.

ساختارهای مولکولی تقریباً یکسان هستند، اما برعکس. ایزومرها تصاویر آینه ای از یکدیگر هستند که نمی توان آنها را روی هم قرار داد زیرا برخی از عناصر در مکان های مکانی معکوس قرار دارند. این خاصیت گاهی اوقات منجر به رفتارهای شیمیایی مختلف می شود.

به طور خاص، ایزومر نوری نوعی ایزومریسم است که در ترکیبات آلی حاوی یک اتم کربن نامتقارن رخ می دهد. این کربن استریو ایزومرهایی را تشکیل می دهد که اثرات معکوس بر نور پلاریزه صفحه دارند. ایزومریسم نوری فقط در مولکول هایی با یک مرکز کایرال امکان پذیر است. مرکز کایرال اتمی با ساختار چهار وجهی در مولکولی است که دارای چهار لیگاند مختلف است. نمونه های متداول اتم هایی که به عنوان مراکز کایرال کربن، گوگرد و نیتروژن هستند.

ساختارهای مولکولی مواد شیمیایی

هویت منحصر به فرد مواد عمدتاً با ترکیبات شیمیایی آنها مشخص می شود. خواص فیزیکی و واکنش پذیری آنها تا حد زیادی توسط اتم های جمعی تعیین می شود که در واحدهای مولکولی به یکدیگر پیوند می زنند. به نوبه خود، این واحدهای مولکولی به روش های خاصی چیده شده اند که ساختار ماکروسکوپی یک ماده را تعیین می کند، مانند ساختارهای کریستالی اکثر نمک ها. با این حال، برخی از مواد شیمیایی ایزومر دارند.

ایزومریسم نوری هر دو در رخ می دهد مواد شیمیایی معدنی و آلی. این ایزومرها که انانتیومرها نیز نامیده می شوند، معمولاً دارای خواص شیمیایی یکسان و خواص فیزیکی بسیار مشابه هستند. با این حال، بسیاری از این انانتیومرها در سیستم های بیولوژیکی بسیار متفاوت عمل می کنند. به عنوان مثال، مولکول عطر، لیمونن، دارای دو ایزومر است. یکی از ایزومرها بوی متمایزی از پرتقال می دهد در حالی که ایزومر دیگر بوی کاج می دهد.

ایزومرهای لیمونن:

نمونه دیگری از تأثیر شدید ایزومریسم در سیستم های بیولوژیکی، نقایص مادرزادی ناشی از ایزومرهای تالیدومید است. تالیدومید یک داروی ضد تهوع بود که در دهه 1950 به زنان باردار داده می شد. یکی از ایزومرهای این دارو باعث نقص مادرزادی جدی می شود. زمانی که اثر مضر دارو به طور قطعی ثابت شد، بلافاصله در سال 1961 از بازار حذف شد.

ایزومرهای تالیدومید:

کایرالیته و استریو ایزومرها

مولکول ها هر دو هستند کایرال یا بی رنگ. مولکول های نوع اول هیچ صفحه تقارنی ندارند. در همین حال، نوع دوم مولکول ها دارای یک یا چند صفحه تقارن هستند. یک مولکول کایرال را نمی توان روی تصویر آینه ای خود قرار داد. یک مولکول غیر کایرال روی هم قرار می گیرد.

ایزومرهای نوری هستند استریو ایزومرها زیرا آنها از نظر آرایش فضایی اتم های اجزای خود متفاوت هستند. با این حال، آنها ترکیب اتمی و اتصال یکسانی دارند. این موضوع مفهوم راست دستی یا چپ دستی یک مولکول با ایزومری نوری را به وجود می آورد.

این بر نحوه چرخش این مولکول ها نور قطبی شده تأثیر می گذارد. اگر چرخش در جهت عقربه های ساعت باشد (درون چرخشی که با علامت مثبت نشان داده می شود)، مولکول راست دست است. برعکس، اگر چرخش در خلاف جهت عقربه های ساعت باشد (چرخشی که با علامت منفی نشان داده شده است) مولکول چپ گرد است.

اگر مخلوط نمونه ایزومرها دارای نسبت 50:50 ایزومرهای مخالف باشد، به آن می گویند مخلوط راسمیک. این نوع مخلوط از نظر نوری غیر فعال است، به این معنی که نور پلاریزه به هیچ وجه نمی چرخد، چه در جهت عقربه های ساعت و چه در خلاف جهت عقربه های ساعت. بنابراین، خلوص یک مخلوط ایزومر را می توان بر اساس میزان چرخش نور پلاریزه و در کدام جهت محاسبه کرد.

یک مورد خاص از ایزومریسم

ایزومر نوری یک مورد خاص از ایزومر است زیرا بر نحوه چرخش نور پلاریزه هنگام عبور از ایزومر تأثیر می گذارد. در بیشتر موارد، ایزومرهای آلی وقتی در محلول حل می شوند، مایع و شفاف یا نیمه شفاف هستند. بنابراین، آنها می توانند بر چرخش امواج نور قطبی شده تأثیر بگذارند.

ایزومرهای نوری می توانند مولکول های پیچیده و بزرگی باشند اما باید دارای ویژگی های زیر باشند:

• یک مرکز کربن کایرال: مولکول های آلی مانند اسیدهای آمینه می توانند بیش از یک مرکز کربن کایرال داشته باشند، اما اگر بیش از یک مرکز کایرال وجود داشته باشد، ایزومری نوری نشان نمی دهند. به جز گلیسین، همه آمینو اسید حداقل یک مرکز کایرال داشته باشد.
• اتم چهار وجهی به عنوان مرکز: این بدان معناست که باید چهار جفت الکترون ظرفیتی وجود داشته باشد که به اتم اجازه می دهد شکل چهار وجهی داشته باشد.
• چهار نوع مختلف لیگاند: این بدان معناست که چهار اتم، گروه عاملی یا مولکول باید به هر جفت ظرفیت الکترون متصل شوند. این منجر به عدم تقارن ایزومرهای نوری می شود.

در زیر نموداری وجود دارد که نحوه چرخش نور پلاریزه صفحه توسط ایزومرهای آینه ای (ایزومرهای نوری) را نشان می دهد:

ایزومرهای نوری انواعی از ایزومرهای هندسی اما فقط در یک جنبه متفاوت هستند: نحوه تعامل آنها با نور قطبی شده. سایر ایزومرهای هندسی دارای تنوع گسترده ای از آرایش ها از نظر اتم های منفرد، پیوندها و حلقه ها هستند. با این حال، آنها ممکن است لزوما ویژگی های ایزومرهای نوری را نشان ندهند.

بسیاری از ایزومرهای هندسی نیز خواص شیمیایی و فیزیکی بسیار متفاوتی دارند. برای مثال سیس و ترانس 2 بوتن دارای نقاط جوش و چگالی بسیار متفاوتی هستند. سیس-2-بوتن نقطه جوش 4 درجه سانتیگراد و چگالی 0.616 گرم بر مکعب در 25 درجه سانتیگراد است. در همین حال، trans-2-butene دارای نقطه جوش 2.25 درجه سانتیگراد و چگالی 0.6042 g/cu cm در 20.4 درجه سانتیگراد است.

برای منابع تجدید نظر بیشتر، از ما دیدن کنید یک مرکز شیمی سطح.