تولوئن عمدتاً به عنوان یک حلال شیمیایی به خصوص در رقیق کننده های رنگ استفاده می شود. به عنوان یک حلال، کاربردهای صنعتی بسیار مهمی دارد، مانند خوراک محصولات مختلف مانند لاستیک و جوهر چاپ.

تولوئن یک مایع بی رنگ است که بسیار قابل اشتعال است و دارای اثرات بی حس کننده تجزیه کننده است. به دلیل این خاصیت، برخی از افراد از آن به عنوان یک استنشاق تفریحی استفاده می کنند. با این حال، تولوئن هنگامی که در غلظت های بالا استنشاق شود سمی است و باعث مشکلات عصبی شدید می شود.

نام شیمیایی تولوئن چیست؟

سیستماتیک و نام های دیگر

در حالی که تولوئن نام شیمیایی ترجیحی برای این ماده است، نام سیستماتیک IUPAC (اتحادیه بین المللی شیمی خالص و کاربردی) آن است. متیل بنزن. نام سیستماتیک بیشتر توصیفی است زیرا دو گروه مولکولی را که ترکیب را تشکیل می دهند ذکر می کند. همچنین با نام های دیگری مانند فنیل متان، تولوول و آنیسن نیز شناخته می شود.

تولوئن یک هیدروکربن آروماتیک بی رنگ است، به این معنی که دارای یک حلقه بنزن است. از نظر شیمیایی، این یک مشتق بنزن تک جایگزین با یک گروه متیل (CH3) متصل به یک گروه فنیل است. آن را دارد فرمول شیمیایی C₇اچ₈.

چگالی تولوئن چقدر است؟

تولوئن دارای چگالی 0.87 گرم در میلی لیتر در 20 درجه سانتیگراد است. در مقایسه، چگالی آب 9.97 گرم در میلی لیتر است. چگالی نسبی کم تولوئن در مقایسه با آب یکی از دلایل عدم ترکیب آن با آب است. دلیل دیگر غیر قطبی بودن آن است.

با توجه به اینکه یک مولکول تولوئن سنگین تر از مولکول آب است، این ممکن است طعنه آمیز به نظر برسد. در حالی که تولوئن دارای جرم مولی 92.141 g·mol است^-1، جرم مولی آب 18.01528 g·mol است^-1.

جرم مولی هر ترکیبی را می توان با جمع کردن جرم اتمی ترکیب عنصری یک مولکول تخمین زد. به عنوان مثال، آب دارای دو اتم هیدروژن با جرم کلی 1.008 و یک اتم اکسیژن با وزن اتمی 15.999 است. انجام محاسبات ساده حسابی جرم یک مولکول آب را به ما می دهد:

1.008 (2)_{هیدروژن} + 15.999 (1)_اکسیژن = 18.015

اگرچه چگالی مستقیماً با جرم نسبت دارد، اما فضا یا حجم اشغال شده توسط مولکول های تولوئن نسبتاً بزرگتر از حجم اشغال شده توسط مولکول های آب است. بنابراین، اولی چگالی کمتری نسبت به دومی دارد. به زبان ساده، این بدان معناست که تولوئن روی آب شناور است.

ساختار شیمیایی تولوئن چیست؟

تولوئن یک هیدروکربن معطر است که دارای یک حلقه بنزن است (که یک گروه فنیل نامیده می شود) که یک گروه متیل به آن متصل است. این ساده ترین هیدروکربن معطر در کنار بنزن است. ساختار مولکولی این ترکیب در زیر نشان داده شده است:

نامگذاری سیستماتیک هیدروکربن های آروماتیک بر اساس پیوست ها و موقعیت پیوست ها است. می‌توانید پیشوندهای ortho، meta و para را بر اساس موقعیت پیوست‌ها اضافه کنید. مثلا:

ترکیبات هیدروکربنی معطر با جایگزین های منفرد را می توان با استفاده از فنیل به عنوان پیشوند و به دنبال آن نام هیدروکربن متصل شده نام برد. به عنوان مثال، تولوئن را فنیل متان نیز می نامند. به طور مشابه، یک هیدروکربن آروماتیک با اتصال اتیلن را می توان فنیل تین نامید که ساختار مولکولی آن به شرح زیر است:

از سوی دیگر، هنگامی که صحبت از جایگزین های متعدد در یک حلقه بنزن می شود، به جانشین ها کمترین اعداد ممکن داده می شود. هنگامی که تنها دو اتصال به یک حلقه بنزن وجود دارد، می توانید از نامگذاری رایج استفاده کنید:

• ارتو (o-) (1-2 قرار دادن)
• متا (m-) (1-3 قرار دادن)
• پاراگراف (p-) (1-4 قرار دادن)

به عنوان مثال، اورتو زایلن که با نام o-Xylene نیز نوشته می شود، دارای ساختار مولکولی زیر است:

خطرات تولوئن چیست؟

سمیت تولوئن به اندازه سمیت بنزن که یک سرطان‌زا است، نیست. اگرچه شواهدی وجود ندارد که نشان دهد تولوئن سرطان زا است، قرار گرفتن در معرض این هیدروکربن هنوز هم خطرات عمده زیادی در ارتباط با آن دارد، از جمله:

• قابلیت اشتعال
• خطر آسپیراسیون
• تحریک پوست
• خطرات عصبی هنگام استنشاق
• تهدیدی برای سیستم تولید مثل
• نقایص مادرزادی احتمالی برای نوزادان متولد نشده
• خطرات زیست محیطی علیه موجودات دریایی

تولید جهانی تولوئن از پالایشگاه های نفت و به عنوان محصول جانبی کراکرهای اتیلن است. همچنین به عنوان پایه ای برای تولید سایر هیدروکربن های معطر استفاده می شود. به عنوان یک افزودنی به بنزین و به عنوان ماده اولیه در رنگ‌ها، لاک‌ها و انواع مختلف رزین‌ها، می‌توان به طرق مختلفی در معرض تولوئن قرار گرفت.

استنشاق کم تا متوسط ​​تولوئن می تواند منجر به علائم زیر شود:

• خستگی یا خستگی
• گیجی
• ضعف
• احساس مستی، مانند از دست دادن هماهنگی حرکتی
• از دست دادن حافظه
• تهوع و استفراغ
• از دست دادن اشتها
• از دست دادن شنوایی
• از دست دادن بینایی رنگ

قرار گرفتن در معرض غلظت بالای این هیدروکربن می تواند منجر به خواب آلودگی، بیهوشی یا حتی مرگ شود. افرادی که در معرض غلظت های بالای تولوئن هستند باید به خوبی تهویه شوند و برای درمان فوری به بیمارستان منتقل شوند.

از نظر اثرات زیست محیطی، زیست پالایی می توان از آن برای تجزیه تولوئن استفاده کرد. برخی از انواع قارچ ها حتی می تواند این هیدروکربن را تجزیه بیولوژیکی کند و از آسیب زیست محیطی بیشتر جلوگیری کند. این قارچ ها عبارتند از:

• کلادوفیالوفورا
• اگزوفیال
• لپتودونتیوم
• Pseudeurotium zoneum
• کلادوسپوریوم اسفاروسپرموم