بنزیل کلراید
Benzyl-chloride-3D-vdW.png

نام ها
نام ترجیحی IUPAC
(کلرومتیل) بنزن
نامهای دیگر
α-کلروتولوئن
بنزیل کلرید
شناسه ها
شماره CAS
چک 100-44-7
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
اختصارات BnCl
ChEBI
CHEBI:615597 چک
ChEMBL
چک ChEMBL498878
ChemSpider
13840690 چک
ECHA InfoCard 100.002.594 این را در ویکی داده ویرایش کنید
شماره EC
202-853-6
KEGG
چک C19167
PubChem CID
7503
UNII
83H19HW7K6 چک
داشبورد CompTox (EPA)
DTXSID0020153 این را در ویکی داده ویرایش کنید
InChI
لبخند می زند
خواص
فرمول شیمیایی C7H7Cl
جرم مولی 126.58 g·mol-1
ظاهر مایع بی رنگ تا کمی زرد
بوی تند، معطر[1]
چگالی 1.100 گرم بر سانتی متر مکعب
نقطه ذوب 39- درجه سانتی گراد (38- درجه فارنهایت؛ 234 کلوین)
نقطه جوش 179 درجه سانتی گراد (354 درجه فارنهایت؛ 452 کلوین)
حلالیت در آب بسیار کم محلول (0.05٪ در 20 درجه سانتیگراد)[1]
حلالیت محلول در اتانول، اتیل اتر، کلروفرم، CCl4
قابل اختلاط در حلال های آلی
فشار بخار 1 میلی متر جیوه (20 درجه سانتیگراد) [1]
حساسیت مغناطیسی (χ) -81.98· 10-6 cm3/mol
ضریب شکست (nD) 1.5415 (15 درجه سانتیگراد)

فروش بنزیل کلراید: در سراسر جهان

فروش بنزیل کلراید: در مقادیر بالا

فروش بنزیل کلراید: با رعایت ایمنی

فروش بنزیل کلراید: در حجم های مختلف
خطرات
NFPA 704 (الماس آتشین)
الماس چهار رنگ NFPA 704
321
نقطه اشتعال 67 درجه سانتیگراد (153 درجه فارنهایت؛ 340 کلوین)
خود اشتعال
دما 585 درجه سانتی گراد (1085 درجه فارنهایت؛ 858 کلوین)
محدودیت های انفجاری ≥1.1٪[1]
دوز یا غلظت کشنده (LD، LC):
LD50 (دوز متوسط) 1231 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی)
LC50 (غلظت متوسط) 150 ppm (رت، 2 ساعت)
80 ppm (ماوس، 2 ساعت)[2]
LCLo (کمترین منتشر شده) 380 ppm (سگ، 8 ساعت)[2]
NIOSH (محدودیت های قرار گرفتن در معرض سلامت ایالات متحده):
PEL (مجاز) TWA 1 ppm (5 mg/m3)[1]
REL (توصیه می شود) C 1 ppm (5 میلی گرم بر متر مکعب) [15 دقیقه] [1]
IDLH (خطر فوری) 10ppm[1]
برگه اطلاعات ایمنی (SDS) MSDS خارجی
به جز موارد دیگری که ذکر شده باشد، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در دمای 25 درجه سانتیگراد [77 درجه فارنهایت]، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
بررسی تایید (چک ☒ چیست؟)
ارجاعات صندوق اطلاعات
بنزیل کلرید یا α-کلروتولوئن یک ترکیب آلی با فرمول C6H5CH2Cl است. این مایع بی رنگ یک ترکیب کلر آلی واکنش پذیر است که یک بلوک ساختمانی شیمیایی پرکاربرد است.

فروش بنزیل کلراید

فروش بنزیل کلراید برای شرکت ها و کارخانجات بسیاری ضروری است. فروش بنزیل کلراید ابزار تولید محصولات جدیدی است. فروش بنزیل کلراید را با ایمنی تجربه نمایید. فروش بنزیل کلراید قوانین مخصوصی دارد.
آماده سازی
بنزیل کلرید به صورت صنعتی با واکنش فتوشیمیایی فاز گاز تولوئن با کلر تهیه می شود:[3]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
به این ترتیب سالانه حدود 100000 تن تولید می شود. واکنش با فرآیند رادیکال آزاد، که شامل واسطه اتم های کلر آزاد است، ادامه می یابد.[4] محصولات جانبی واکنش عبارتند از کلرید بنزال و بنزوتری کلراید.

روش های دیگر تولید مانند کلرومتیلاسیون بلان بنزن وجود دارد. بنزیل کلرید ابتدا از تیمار بنزیل الکل با اسید هیدروکلریک تهیه شد.

موارد استفاده و واکنش ها
از نظر صنعتی، بنزیل کلرید پیش ساز استرهای بنزیل است که به عنوان نرم کننده، طعم دهنده و عطر استفاده می شود. فنیل استیک اسید، پیش ساز داروها، از بنزیل سیانید تولید می شود که به نوبه خود از تیمار بنزیل کلرید با سیانید سدیم تولید می شود. نمک های آمونیوم چهارتایی، که به عنوان سورفکتانت استفاده می شوند، به آسانی توسط آلکیلاسیون آمین های سوم با بنزیل کلرید تشکیل می شوند.[3]

بنزیل اترها اغلب از بنزیل کلرید به دست می آیند. بنزیل کلرید با سدیم هیدروکسید آبی واکنش داده و دی بنزیل اتر می دهد. در سنتز آلی، از بنزیل کلرید برای معرفی گروه محافظ بنزیل در واکنش با الکل ها استفاده می شود و بنزیل اتر، اسیدهای کربوکسیلیک و بنزیل استر مربوطه را تولید می کند.

بنزوئیک اسید (C6H5COOH) را می توان با اکسیداسیون بنزیل کلرید در حضور KMnO4 قلیایی تهیه کرد:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
بنزیل کلرید ممکن است در سنتز داروهای کلاس آمفتامین استفاده شود، و به همین دلیل، فروش بنزیل کلرید به عنوان یک ماده شیمیایی پیش ساز دارویی لیست II توسط اداره مبارزه با مواد مخدر ایالات متحده نظارت می شود.

بنزیل کلرید نیز به آسانی با منیزیم فلزی واکنش می دهد تا یک معرف گریگنارد تولید کند.[5] برای تهیه این معرف بر بنزیل بروماید ترجیح داده می شود، زیرا واکنش برومید با منیزیم تمایل به تشکیل محصول جفت کننده Wurtz 1،2-دی فنیل اتان دارد.

ایمنی
بنزیل کلرید یک عامل آلکیله کننده است. بنزیل کلرید که نشان دهنده واکنش پذیری بالای آن (نسبت به آلکیل کلریدها) است، در یک واکنش هیدرولیز با آب واکنش می دهد و بنزیل الکل و اسید کلریدریک تشکیل می دهد. در تماس با غشاهای مخاطی، هیدرولیز اسید هیدروکلریک تولید می کند. بنابراین، بنزیل کلرید یک اشک آور است و در جنگ های شیمیایی استفاده شده است. همچنین برای پوست بسیار تحریک کننده است.

همانطور که در بخش 302 قانون برنامه ریزی اضطراری ایالات متحده و قانون حق اطلاع از جامعه (42 U.S.C. 11002) تعریف شده است، در ایالات متحده به عنوان یک ماده بسیار خطرناک طبقه بندی شده است، و مشمول الزامات گزارش دهی دقیق توسط تأسیساتی است که تولید، ذخیره می کنند. یا در مقادیر قابل توجهی از آن استفاده کنید.[6]

منابع
راهنمای جیبی NIOSH برای خطرات شیمیایی. “#0053”. موسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی (NIOSH).
“بنزیل کلرید”. فوراً خطرناک برای زندگی یا غلظت سلامت (IDLH). موسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی (NIOSH).
“هیدروکربن های کلردار”. دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی. واینهایم: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
فرنیس، بی. س. هانافورد، ای.جی. اسمیت، P. W. G. Tatchell, A. R. (1989), Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry (ویرایش پنجم)، هارلو: لانگمن، ص. 864, ISBN 0-582-46236-3
هنری گیلمن و دبلیو ای کاتلین (1941). “n-پروپیل بنزن”. سنتزهای آلی. جلد جمعی، ج. 1، ص. 471
“40 C.F.R.: ضمیمه A به قسمت 355 – فهرست مواد بسیار خطرناک و مقادیر برنامه ریزی آستانه آنها” (PDF) (1 ژوئیه 2008 ویرایش). دفتر چاپ دولتی. بایگانی شده از نسخه اصلی (PDF) در 25 فوریه 2012. بازیابی شده در 29 اکتبر 2011.