بخشی از برنامه درسی برای سطح شیمی آلی مطالعه الکل ها است. هنگامی که می خواهید این گروه از مواد آلی را اصلاح کنید، بسیار مهم است که در مورد ساختارهای کلی، گروه های عملکردی، خواص شیمیایی، خواص فیزیکی و واکنش ها. برای مروری بر هر یک از این موضوعات به خواندن ادامه دهید تا بتوانید با آمادگی بیشتری وارد کلاس شوید.
آنچه باید در مورد الکل بدانید
طبق تعریف، یک الکل یک ماده آلی یا مبتنی بر کربن است که دارای حداقل یک گروه عاملی هیدروکسیل (-OH) است که از نظر شیمیایی به یک جایگزین آلکیل پیوند دارد. بنابراین، نام الکل ها اغلب بر اساس نام جایگزین های آلکیل است. به عنوان مثال، ساده ترین الکل نامیده می شود متانول به دلیل وجود جایگزین متان
اینها نکات کلیدی است که باید در مورد الکل ها بدانید:
- الکل توسط تعریف شده است گروه عاملی هیدروکسیل که به یک جایگزین آلکیل، که یک مشتق هیدروکربن اشباع است، متصل است.
- بسته به اینکه چند گروه آلکیل با گروه عاملی هیدروکسیل به کربن متصل شده است، یک الکل را می توان به عنوان اولیه، ثانویه یا سوم طبقه بندی کرد.
- نه همه ترکیبات آلی که دارای گروه عاملی هیدروکسیل هستند را می توان به عنوان الکل طبقه بندی کرد.
- گروه عاملی هیدروکسیل دارد قطبش قوی به سمت اتم اکسیژن زیرا چگالی الکترون در نزدیکی اکسیژن متمرکز است.
- گروه های عاملی هیدروکسیل همان ها هستند مسئول افزایش نقطه جوش الکل ها است.
- قطبیت گروه هیدروکسیل تأثیر مستقیمی بر حلالیت دارد الکل در آب، با وجود ماهیت غیرقطبی جایگزین‌های آلکیل.
- وقتی در آب حل شد، الکل ها کمی کمتر اسیدی می شوند در مقایسه با آب
فرمول و ساختار کلی الکل ها
الکل ها به دلیل گروه عاملی هیدروکسیل به عنوان یک گروه طبقه بندی می شوند. نوع خاص الکل بر اساس جایگزین آلکیل شناسایی می شود که به آن زنجیره R نیز می گویند. این زنجیره R فقط یک زنجیره هیدروکربنی است که از نظر تعداد اتم‌های کربن مرتبط با هیدروژن‌های مربوطه متفاوت است.
فرمول کلی الکل بسیار شبیه فرمول عمومی است آلکان ها یا هیدروکربن های اشباع – اما با یک تفاوت کلیدی که گروه هیدروکسیل است. می توان آن را به صورت زیر نوشت:
سیnاچ2n+1اوه
آن را با فرمول کلی آلکان مقایسه کنید سیnاچ2n+2 . همانطور که می بینید، یک هیدروژن با گروه هیدروکسیل جایگزین می شود. از نظر ساختار مولکولی، الکل ها سه شکل اصلی دارند: اولیه، ثانویه و سوم. شکل با تعداد زنجیره های R متصل به کربن با گروه هیدروکسیل، که به عنوان کربن آلفا نیز شناخته می شود، تعیین می شود. تصویر زیر را ببینید:
همانطور که ممکن است به خاطر داشته باشید، یک اتم کربن دارای چهار الکترون ظرفیت است. این بدان معناست که می تواند با چهار عنصر یا گروه اتم دیگر مانند زنجیره های هیدروکربنی پیوند برقرار کند تا بر اساس قانون هشتگانه.
- الکل های اولیه: فقط یک گروه R به کربن آلفا پیوند دارد. برخی از نمونه های آن عبارتند از اتانول، پروپانول و بوتانول. متانول یک استثنا است زیرا فقط یک کربن برای گروه R خود دارد که مستقیماً به گروه عاملی -OH متصل است.
- الکل های ثانویه: دو هیدروژن با گروه های R جایگزین می شوند. به عنوان مثال می توان به 2-پروپانول و 2-بوتانول اشاره کرد.
- الکل های سوم: سه گروه R به کربن آلفا متصل هستند. یک نمونه از این است ترت-بوتانول که به طور رسمی با نام 2-متیل-2-پروپانول شناخته می شود.
نامگذاری الکل ها
مشابه سایر مواد شیمیایی، بسیاری از الکل ها نام های مشترک و رسمی دارند. به عنوان مثال، نام رسمی پروپانول پروپان-1-ول است. استاندارد نامگذاری IUPAC استاندارد رسمی برای نامگذاری الکل ها است.
در سیستم IUPAC برای نامگذاری الکل ها از پسوند -ol همراه با نام آلکان والد استفاده می کند اما “e” را حذف می کند. در همان زمان، از یک عدد برای نشان دادن محل گروه -OH استفاده می شود. روش سیستماتیک نامگذاری الکل ها را می توان در سه مرحله خلاصه کرد.
- مرحله 1: طولانی ترین زنجیره کربنی که دارای گروه عاملی هیدروکسیل است را شناسایی کنید. -e نهایی را به نام آلکان رها کنید سپس پسوند -ol را اضافه کنید.
- گام 2: تعداد کربن‌های طولانی‌ترین زنجیره را بشمارید، از نزدیک‌ترین کربن به گروه -OH شروع کنید. از عدد مناسب برای نشان دادن محل گروه هیدروکسیل استفاده کنید.
- مرحله 3: در نهایت، جایگزین ها را شناسایی کنید و تعداد مناسب مربوط به مکان آنها را تعیین کنید.
مثال های زیر را در نظر بگیرید که نشان می دهد چگونه سیستم IUPAC در نامگذاری الکل های زیر بر اساس ساختار مولکولی آنها استفاده می شود:
خواص فیزیکی الکل ها
قطبیت
الکل ها با وجود داشتن زنجیره های هیدروکربنی اشباع به دلیل گروه هیدروکسیل قطبی هستند. چگالی الکترونی کمی نامتعادل گروه عاملی آن را قطبی می کند. اکسیژن در گروه عاملی در مقایسه با بقیه زنجیره دارای بار منفی تر است در حالی که هیدروژن در گروه عاملی مثبت تر است.
انحلال پذیری
قطبیت الکل به مولکول های الکل اجازه می دهد تا با یکدیگر و با بسیاری از مولکول های دیگر ترکیبات قطبی پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. الکل به عنوان یک ماده قطبی در آب بسیار محلول یا قابل اختلاط است.
نقطه جوش
الکل ها دارای پیوندهای هیدروژنی هستند که تمایل دارند نقطه جوش آنها بالاتر از آلکان های اصلی باشد. در زیر جدولی وجود دارد که نقطه جوش مقایسه ای آب و برخی الکل ها را نشان می دهد. مشابه آلکان ها، نقطه جوش آنها با بزرگتر شدن مولکول افزایش می یابد.
همانطور که در جدول زیر نشان داده شده است، می توانید نقاط جوش الکل را با نقطه جوش هیدروکربن های اصلی مقایسه کنید:
واکنش های شیمیایی الکل ها
الکل ها مایعات فرار و قابل اشتعال هستند. بنابراین، آنها می توانند به عنوان سوخت، نه تنها برای لامپ های الکلی بلکه برای موتورها نیز استفاده شوند. جدای از رایج ترین واکنشی که می دانیم، یعنی احتراقالکل ها می توانند انواع دیگری از واکنش های شیمیایی را نیز انجام دهند. در اینجا خلاصه ای از انواع مختلف واکنش های شیمیایی که الکل ها می توانند متحمل شوند آورده شده است:
- پروتون زدایی: محلول های آبی الکل ها اسیدهای کمی ضعیف تر از آب خالص هستند. بنابراین، آنها می توانند با محلول های پایه قوی مانند هیدرید سدیم واکنش دهند. در نتیجه، الکل ها می توانند به دهنده پروتون (یون هیدروژن) شوند. واکنش الکل ها با بازهای قوی باعث تولید نمک هایی به نام آلکوکسیدها.
- جایگزینی هسته دوست: این واکنش پس از اولین پروتونه شدن اکسیژن در گروه هیدروکسیل انجام می شود. آب به یک گروه ترک پایدار تبدیل می شود. واکنش های الکل های سوم با اسید هیدروکلریک آلکیل هالید تولید می کند. گروه هیدروکسیل با کلر جایگزین می شود.
- کم آبی بدن: جفت‌های بدون پیوند الکترون‌های اکسیژن در گروه هیدروکسیل، الکل را در حضور اسیدهای قوی مانند اسید سولفوریک به یک باز ضعیف تبدیل می‌کنند. درمان آن با قوطی اسید از طریق کم آبی الکل ها را به آلکن تبدیل می کند. اسیدهای قوی به عنوان کاتالیزور در واکنش کم آبی عمل می کنند.
- پروتونولیز: این شامل انتقال پروتون است. این نوع واکنش معمولاً در الکل‌های ثالثی زمانی اتفاق می‌افتد که با اسیدهای قوی واکنش می‌دهند که کربوکاتیون‌ها تولید می‌کنند. این واکنش با کم آبی الکل مرتبط است.
- استری شدن: الکل ها می توانند با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش دهند و استرها را تشکیل دهند. واکنش نامیده می شود استریفیکاسیون فیشر. معمولاً شامل کاتالیزورها می شود.
- احتراق: احتراق کامل الکل آب و دی اکسید کربن را به عنوان محصولات جانبی همراه با گرما و نور تولید می کند. این یک واکنش شیمیایی سریع و رایج ترین نوع واکنش الکلی است. مثال زیر را ببینید:
- اکسیداسیون: اکسیداسیون الکل شامل یک اکسید کننده است که در غیر این صورت به عنوان گیرنده الکترون شناخته می شود. معمولاً شامل یک کاتالیزور است اما ممکن است لزوماً نیازی به ورودی انرژی نداشته باشد. احتراق نوعی واکنش اکسیداسیون است. اکسیداسیون الکل می تواند کتون، آلدئید و اسید کربوکسیلیک تولید کند.