آلکن ها هیدروکربن های غیر اشباع هستند که دارای پیوندهای دوگانه مشترک با دو کربن هستند. این بدان معنی است که همه پیوندهای اتم کربن به اتم های هیدروژن متصل نیستند. بنابراین می توان اتم های هیدروژن بیشتری را برای اشباع شدن هیدروکربن اضافه کرد.
آلکن ها می توانند یک یا چند پیوند دوگانه داشته باشند. ممکن است بیش از یک پیوند مضاعف در زنجیره های بلندتر ایجاد شود. آلکن ها همچنین می توانند زنجیره مستقیم (آلیفاتیک) یا حلقه بسته (حلقه ای) باشند. پیوندهای دوگانه در آلکن های حلقوی در یکی از کربن های حلقه ایجاد می شود.
اصطلاح “آلکن” اغلب با آن قابل تعویض است الفین، اما نامگذاری سیستماتیک IUPAC در شیمی آلی ترجیح داده می شود.
طبقه بندی آلکن ها چیست؟
اگرچه آلکن‌ها می‌توانند بیش از یک پیوند دوگانه در امتداد زنجیره‌ها یا حلقه‌های خود داشته باشند، آنهایی که فقط یک پیوند دوگانه دارند رایج‌تر هستند. اینها مونو آلکنهای غیر حلقوی یا زنجیره باز با فرمول کلی C هستندnاچ2n.
موقعیت پیوند دوگانه مهم است. می تواند ترمینال یا داخلی باشد. مونو آلکن های پایانی که به آلفین ها نیز معروف هستند، کاربردهای بیشتری در صنایع و داروسازی دارند. به عنوان مثال، آنها به عنوان پیش سازهای پلیمریزاسیون پلاستیک استفاده می شوند. برخی داروها و ویتامین مکمل ها نیز از آلکن ها به دست می آیند.
آلکن ها را می توان طبقه بندی کرد بر اساس تعداد گروه‌های آلکیل متصل به کربن‌های با پیوند دوگانه. در زیر لیستی از انواع آلکن ها با فرمول کلی آنها آورده شده است. R نشان دهنده گروه آلکیل اضافی است.
- آلکن های تک جایگزین: تنها یک گروه آلکیل به یکی از کربن های دو پیوند متصل است. آنها فرمول کلی RCH=CH را دارند2. پروپن ساده ترین مثال یک آلکن تک جایگزین است، همانطور که در زیر نشان داده شده است:
- آلکن های جانشین شده: اینها دارای دو گروه آلکیل هستند که به کربن‌های با پیوند دوگانه متصل هستند. فرمول کلی را می توان به صورت RCH=CHR یا R نوشت2C=CH. این بدان معنی است که دو گروه آلکیل می توانند فقط به یکی از کربن های دو پیوند متصل شوند یا به طور مساوی بین دو کربن با پیوند دوگانه توزیع شوند. یکی از ساده ترین مثال ها این است 2-متیل-1-پروپن (ایزوبوتیلن). این یک آلکن جایگزین ترمینال است، به این معنی که کربن های دو پیوندی در انتهای زنجیره قرار دارند.
- آلکن های سه جایگزین: اینها در مجموع دارای سه گروه آلکیل هستند که به کربن‌های با پیوند دوگانه متصل هستند. فرمول کلی را می توان R نوشت2C=CHR. یکی از ساده‌ترین مثال‌ها این است 2-متیل-2-بوتن، همانطور که در زیر نشان داده شده است:
- آلکن های تترا جانشین شده: در مجموع چهار گروه آلکیل به کربن‌های با پیوند دوگانه متصل می‌شوند و جایگزین همه هیدروژن‌ها می‌شوند. فرمول کلی این موارد را می توان به صورت R نوشت2C=CR2. یکی از ساده ترین مثال ها این است 2،3-دی متیل-2-بوتن.
خواص آلکن ها چیست؟
- حالت ماده در شرایط استاندارد
آلکن ها خواص بسیار مشابهی دارند آلکان ها از این نظر که قابل اشتعال و آبگریز هستند. تفاوت اصلی این است که آنها پیوندهای قوی تری دارند. آلکن هایی با دو یا چهار اتم کربن در دمای اتاق به شکل گاز هستند. در همین حال، آنهایی که دارای 5 تا 17 اتم کربن هستند، به شکل مایع در زیر قرار دارند شرایط استاندارد. در نهایت، آنهایی که حداقل 18 اتم کربن دارند به اندازه کافی سنگین هستند و دارای چنان نیروهای بین مولکولی قوی هستند که شکل جامد به خود می گیرند.
- چگالی و حلالیت در آب
از آنجایی که آلکن ها غیرقطبی هستند، اینطور نیستند محلول (قابل اختلاط) در آب. آنها همچنین چگالی کمتری نسبت به آب دارند، با چگالی از 0.6 تا 0.7 گرم در میلی لیتر. در مقایسه با، آب خالص دارای چگالی 0.9998395 g/ml در 4.0 درجه سانتیگراد. این به ما می گوید که آلکن ها همیشه روی آب در دمای اتاق شناور خواهند بود.
- نقاط ذوب و نقطه جوش
هر دو نقطه ذوب و نقطه جوش آلکن ها با افزایش تعداد اتم های کربن افزایش می یابد. مولکول های بزرگتر نیروهای بین مولکولی بیشتری دارند، به این معنی که شکستن پیوندهای مولکولی آنها سخت تر است. بنابراین برای جوشیدن به انرژی بیشتری نیاز دارند.
واکنش های شیمیایی آلکن ها چیست؟
آلکن ها می توانند تحت چندین نوع قرار گیرند واکنش ها یا با سایر مواد (عناصر و ترکیبات) و یا با خودشان در حضور کاتالیزورها. در سه نوع واکنش اصلی واکنش های افزودن، پلیمریزاسیون و کمپلکس شدن فلزات هستند.
واکنش های اضافه
این واکنش ها شامل افزودن جانشین ها با باز کردن پیوند دوگانه است. عناصر یا گروه های عملکردی در این فرآیند اضافه می شوند. بیشتر این واکنش ها اساساً الکتروفیل هستند. این واکنش ها به شش نوع تقسیم می شوند: هیدروژناسیون، هیدراتاسیون، هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون، تشکیل هالوهیدرین و اکسیداسیون.
- هیدروژناسیون و عناصر هیدرولیکی مرتبط: این فرآیند شامل دمای بالا، فشار بالا و کاتالیزورهایی مانند پلاتین و پالادیوم است. کاربرد اصلی صنعتی تولید مارگارین در مقیاس بزرگ است.
- آبرسانی: این واکنش با استفاده از یک کاتالیزور اسیدی امکان پذیر می شود که می تواند اسید فسفریک یا اسید فسفریک باشد اسید سولفوریک. آب به یک آلکن اضافه می شود تا الکل بسازد. تولید صنعتی در مقیاس بزرگ از اتانول از این طریق به دست می آید. معادله متعادل زیر را ببینید:
CH2=CH2 + اچ2O → CH3-CH2اوه
- هالوژناسیون: یک آلکن می‌تواند با کلر یا برم واکنش دهد و به ترتیب دی‌بروموآلکان‌های همسایه یا دی‌کلروآلکان‌ها را تشکیل دهد. این واکنش به عنوان یک روش تحلیلی برای تعیین حضور آلکن ها در آب یا سایر مخلوط ها استفاده می شود. به عنوان مثال، اگر رنگ قهوه ای مایل به قرمز محلول برم با اضافه شدن به آب از بین برود، به این معنی است که یک آلکن وجود دارد. واکنش را می توان به صورت زیر نوشت:
CH2=CH2 + برادر2 → BrCH2-CH2برادر
- هیدرو هالوژناسیون: این واکنش شامل افزودن هالیدهای هیدروژن به آلکن ها است که هالوآلکان تولید می کند. برای مثال، هیدروژن یدید را می توان به پروپن اضافه کرد تا تولید شود 1-یدوپروپان، همانطور که در زیر نشان داده شده است:
CH3–CH=CH2 + HI → CH3-CHI-CH2– اچ
- تشکیل هالوهیدرین: هالوهیدرین یک گروه عاملی است که یک هالوژن و یک هیدروکسیل (-OH) به یک اتم کربن پیوند دارند. این واکنش بین یک آلکن، یک هالوژن و آب اتفاق می افتد، همانطور که در معادله کلی زیر نشان داده شده است. واکنش به بهترین وجه توسط رگوشیمی مارکوفنیکف و ضد استریوشیمی
CH2=CH2 + X2 + اچ2O → XCH2-CH2OH + HX
- واکنش های اکسیداسیون: اینها انواع مختلفی دارند، یعنی هیدروکسیلاسیون، اپوکسیداسیون و ازونولیز.
- هیدروکسیلاسیون واکنش یک آلکن با یک عامل اکسید کننده و آب است.
- یک اپوکسید یک حلقه سه عضوی است که حاوی اکسیژن است. واکنش اپوکسیداسیون در دماهای بالا و با کمک کاتالیزورها انجام می شود.
- ازونولیز واکنش یک آلکن با ازن است که یک محصول گذرا و ناپایدار به نام اوزونید تولید می کند. با آب تصفیه می شود تا ترکیبات کربونیلی مانند کتون ها.
واکنش های پلیمریزاسیون
آلکن های پایانی یا آنهایی که دارای پیوند دوگانه در یک انتهای زنجیره هستند، به عنوان پیش ساز پلیمرها بسیار مفید هستند. این پلیمرها در انواع مختلفی از مواد و محصولات نهایی مانند پلاستیک و پلی اتیلن ساخته می شوند. روش ها یا مسیرهای شیمیایی مختلفی را می توان برای آن استفاده کرد پلیمریزاسیون.
موارد زیر هستند برخی مکانیسم ها به موجب آن آلکن ها را می توان پلیمریزه کرد:
- پلیمریزاسیون آنیونی: یک معرف نوکلئوفیلیک برای شروع فرآیند استفاده می شود.
- پلیمریزاسیون کاتیونی: در این مورد از معرف های اسیدی استفاده می شود.
- پلیمریزاسیون رادیکال: آلکن، مانند اتن، تحت فشار و دمای بالا قرار می گیرد. سپس با استفاده از کاتالیزورهای پراکسید پلیمریزه می شود.
- پلیمریزاسیون هماهنگی: پلیمریزاسیون در فشار معمولی با استفاده از کاتالیزور اکسید آلومینیوم-مولیبدن به دست می آید.